La Iglesia Parroquial es la de Ntra. Sra. de la Esperanza del siglo XV, con una torre de rasgos mudéjares y sus Ermitas son las de Ntra. Sra. del Valle y de La Piedad.

Entre Segura de León y Fregenal de la Sierra se halla enclavada Bohodal de la Sierra, la antigua Bodeguinal debido a la abundancia que tuvo de bodegas. Sus famosas "capeas" se celebran en septiembre en plena Plaza Mayor entre carros y tablas. La Iglesia Parroquial de San Blas es del siglo XVI y la Ermita de Ntra. Sra. de Guía y el Santuario, conocido como de Las Flores, es del siglo XVIII y remodelado con estilo barroco.

Desde Bodonal nos dirigiremos a Segura de León, bella población cuyos orígenes se remontan a la Prehistoria, como lo demuestra el importante hallazgo del llamado Tesoro de Segura; está situada la población a los pies de su majestuoso castillo del siglo XIV.

Se guardan hallazgos de época visigoda en su Iglesia Parroquial de Ntra. Sra. de la Asunción, edificada en el siglo XIII y remodelada en los siglos XVI y XVIII. Su Ayuntamiento porticado es del siglo XVI y el Convento del Cristo de la Reja o de San Benito del siglo XV, con interesante claustro mudéjar. Son famosas sus capeas durante las Fiestas del Cristo, declarada Fiesta de Interés Turístico Regional, en la segunda semana de septiembre.

En plena serranía encontraremos a Fuentes de León rodeada de bellas dehesas con un origen árabe y que perteneció posteriormente a la Orden de Santiago en el siglo XIII.

Su Castillo del Cuerno es de época árabe y la Iglesia de Ntra. Sra. de los Ángeles es de estilo gótico-mudéjar realizada en los siglos XV y XVI.

Cerca de Fuentes de León y enclavada en plena Sierra de Tentudía, está Cabeza la Vaca, famosa por los buenos productos del cerdo ibérico tan abundantes en su término y que debe probablemente su nombre y su origen al que fuera gran maestre de la Orden de Santiago Pedro Fernández Cabeza de Vaca.

Una de las bellezas de esta localidad es su arquitectura popular serrana, destacando también su popular Rollo o "picota" del XVI situado en la Plaza porticada. La Iglesia Parroquial de Ntra. Sra. de los Ángeles es del siglo XV, con portada de estilo renacentista.

Subiendo la serranía encontramos Calera de León, la árabe Al-Casera, situada a los pies de los del Pico de Tentudía de 1.104 metros; su origen es árabe, siendo conquistada por la Orden de Santiago y convirtiéndose en uno de los principales centros estratégicos y religiosos de la zona, llegando a ser Encomienda Mayor de la Orden hasta el siglo XVI, en que esta categoría pasaría a Mérida.

Del siglo XVI es su Conventual santiaguista, realizando sobre la que fuera antigua sede del Priorato y Palacio Vicarial, destacando en él su magnífico claustro gótico-renacentista con doble galería porticada. Anexo al Conventual está la Iglesia Parroquial de Santiago el Mayor.

A pocos kilómetros de Calera de León se sitúa uno de los Santuarios más emblemáticos del sur extremeño, el Monasterio de Ntra. Sra. de Tentudía, edificado en conmemoración de una batalla ganada a los árabes, con la intersección de la Virgen María a la cual le pidieron "detener el día" para acabar de vencer a las tropas musulmanas. Se celebrará la tradicional romería a primeros del mes de septiembre.

Es originario de siglo XIII con aspecto de fortaleza, encontrándose en su interior un bello claustro de estilo mudéjar hecho con ladrillos y un magnífico Retablo Mayor de azulejos fechado en el año 1518. El Maestre Mayor de la Orden de Santiago, Pelay Peres Correa, tiene aquí su sepulcro.

La sierra que rodea al Monasterio es de una belleza inigualable, disponiendo de una magnífica flora y fauna, pudiéndose contemplar desde este lugar de más de 1.100 metros de altura, gran parte de las tierras cercanas.