En las cercanías de Castuera se encuentra Esparragosa de la Serena, también conocida antaño como "Esparragosilla" y que está situada sobre un llano, destacando su arquitectura popular y su Iglesia Parroquial de Santa María Magdalena con una interesante portada realizada en granito.

Aunque han aparecido restos de época romana en las cercanías de Malpartida de la Serena, esta localidad fue fundación medieval posterior a la Reconquista. Del siglo XVI es laIglesia Parroquial de Ntra. Sra. de la Asunción, observandoen su fachada frontal el escudo del Priorato de la Orden de Alcántara.

Sin duda una de las poblaciones más importantes de la comarca es Castuera, famosa por sus turrones y quesos; está situada en las cercanías de las Sierras del Pozón y los Pinos y fue el núcleo central de la llamada Real Dehesa de la Serena.

Entre los edificios religiosos existentes destacan la Ermita de San Juan, del s. XV y la Iglesia Parroquial de la Magdalena del s. XVIII, con escudo de la Orden de Alcántara sobre su portada principal. La Ermita de Santa Ana o la de Los Mártires es de época medieval.

Como edificios civiles sobresalen la Audiencia Vieja y el Pósito, ambos de principios del s. XVI. En el mes de septiembre se celebra el Salón del Ovino, que años tras año va cobrando gran importancia en toda la región.

Desde Castuera hacia Cabeza del Buey encontramos a Benquerencia de la Serena, en la sierra de su mismo nombre y cercana a los Puertos de la Nava y Mejoral, con un importante Castillo. Su caserío acoge a la Iglesia de Ntra. Sra. de la Asunción edificada en el s. XV.

Sobre la misma carretera pasamos por la localidad de La Nava, pintoresca y atractiva población al pie de la serranía que posee como edificio religioso de importancia, la Iglesia Parroquial del Corazón de Jesús.

Y unos kilómetros más adelante hallamos la bella localidad de Helechal, cercana a la llamada Sierra de los Tiros con pinturas rupestres esquemáticas y en su caserío laIglesia Parroquial de San Diego de Alcalá.

Pasaremos por la estación de ferrocarril de Almorchón, antaño nudo ferroviario de gran importancia y en sus cercanías los restos de un majestuoso Castillo; muy cerca, ya en término municipal de Cabeza del Buey, hallamos el Santuario de la Virgen de Belén de origen templario del s. XIII, lugar en el cual se celebra anualmente una de la romerías más importantes del este extremeño.

Situada en la ladera de la Sierra del Pedregoso, en la zona oriental de la Serena y muy cercana al Valle de los Pedroches cordobés y al Campo de Calatrava manchego, se halla Cabeza del Buey, lindante con la prerromana Turobriga. Cerca del Puerto de la Nava se pueden visitar los restos de una estación termal de época romana.

Cabeza del Buey pasaría de ser posesión de la Orden del Temple a la de Alcántara, teniendo categoría de Encomienda, de cuyos siglos datan la mayoría de los edificios señoriales de esta localidad, sobresaliendo el Ayuntamiento, la Casa de los Valdivias, de los Rol, de los Muñoz, la de la Audiencia, la Casa de la Encomienda y el Hospital de Santa Elena.

De los edificios religiosos distinguimos a su Iglesia Parroquial de Ntra. Sra. de la Armentera o la Divina Pastora, del s. XVI.

Adentrándonos hacia la zona del Embalse de la Serena llegamos hasta Zarza Capilla, que tiene en sus alrededores muestras de pinturas rupestres esquemáticas. Esta localidad, destruida durante la Guerra Civil española, ha quedado dividida en dos poblaciones: Zarza Capilla de Arriba (la población antigua destruida) y de Abajo (la realizada hasta 1955). Sus habitantes han reconstruido sus anteriores hogares, viviendo en la actualidad la mayoría de la vecindad en la antigua casa de sus antepasados. Su Iglesia es la de San Bartolomé iniciada en el siglo XVI.

Muy cercano se encuentra Peñalsordo, fundación medieval que perteneció a la Orden de Alcántara y que posteriormente se integraría en el Ducado de Osuna. Se conserva la antigua sede de La Encomienda.

En la parte más elevada del pueblo se encuentra la primitiva Parroquia de Santa Brígida del siglo XVI. La localidad de Peñalsordo es famosa en toda la región extremeña por celebrar "La Octava del Corpus", Fiesta de Interés Turístico Regional, en fechas posteriores al Corpus Christi y que rememora la toma del Castillo de Capilla en el siglo XIII a las tropas musulmanas por los cristianos.

Capilla, punto final de nuestra ruta, estuvo situada antaño en una encrucijada de vías naturales que unía las tierras extremeñas con las minas de Almadén y paso obligado de los rebaños de la Mesta en el siglo XIII. Fue posesión de la Orden del Temple y posteriormente de la Orden de Alcántara y del Ducado de Béjar.

Sus tortuosas calles contrastan con la belleza de sus casas encaladas. Su Iglesia mudéjar, la de Santiago Apóstol, fue edificada sobre una antigua mezquita en el siglo XIV. El Castillo es el edificio más significativo de la población.